Alquinos
Los
alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es
CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Acidez de Alquinos
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
Síntesis de Alquinos mediante Alquilación
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.
Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
Hidrogenación de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..
Hidratación de Alquinos
El mecanismo de la reacción transcurre a
través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del
triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que
sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más
sustituido del alquino.
Halogenación de Alquinos
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