La fórmula general
de los aldehídos es  |
| Nomenclatura |
Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
- El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
- Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
| Propiedades físicas |
Los compuestos carbonílicos presentan
puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No
hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas
de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.
| Síntesis |
- Ozonólisis de alquenos
- Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.
- Hidratación de alquinos
- Hidroboración-oxidación de alquinos
- Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
- Oxidación de alcoholes
| Reacciones |
La reacciones de los aldehídos y
cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación
y reducción.
- Adición nucleofílica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.Adición nucleofílica de alcoholes
Adición de amina primaria
Adición de Hidroxilamina
Adición de hidracinas
Adición de Ácido Cianhídrico
- Oxidación
- Reducción
Hidruro
Hidrogenación
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff-Kishner
No hay comentarios:
Publicar un comentario