Nitrilios ( 3 de BGU) Realizar la obtención de cinco nitrilio y cinco isonitrilos

Nitrilos

Los nitrilos, llamados también cianuros orgánicos, se caracterizan por poseer en su molécula el grupo funcional ciano:

—CN

Nomenclatura
A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por onitrilo. Ejemplos:

etanonitrilo (acetonitrilo)	2-metilpropanonitrilo (isobutironitrilo)	benzonitrilo

Propiedades físicas

El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido ⁺CN^-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.


Obtención

Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN^-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X  +  CN-Na+

R—CN + X-Na+

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+