OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos
sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio
o dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alcoholes primarios:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes
primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio......
♦ Oxidación de alquenos: La
ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio
o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el
alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
♦ Organometálicos con CO2:
Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con
dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una
hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el
correspondiente ácido.
♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2
para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos
carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el
ácido que se desea obtener.
La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico,
generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación
final.
No hay comentarios:
Publicar un comentario