Hidrocarburos aromáticos (3 de BGU)

Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

	posición orto. Abreviadamente: o
	posición meta. Abreviadamente: m
	posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o-metil etil benceno	m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno  (tolueno)	naftaleno (C10H8)	antraceno (C14H10)

Obtención de los hidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig

+  2Na  +  Br—R

+   2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

+   Br—CH3

Cl3Al

+   2NaBr

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta. 
Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

+   3 Cl2	Luz U.V.
benceno		hexaclorociclohexano

b) Nitración
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

+   NO3H	SO4H2	+   H2O