Alcanos

Definición de los Alcanos o parafinas

Son hidrocarburos saturados. Compuestos de carbono (C) e hidrógeno (H) con todos sus enlaces sencillos . La fórmula empírica de las parafinas obedece a C_nH_2n+2.

Nomenclatura de los alcanos

◊ Se elige como cadena principal del hidrocarburo aquella que contenga el mayor número de átomos de carbono. Si hay varias cadenas de la misma longitud se elige la que posea mayor número de sustituyentes o ramificaciones. Y si también hay igualdad en el número de ramificaciones, se eligirá aquella en que las ramificaciones sean menos complejas. Si aún así hubiese agualdad se prefiere aquella en la que los sustituyentes o ramificaciones les corresponda, por orden alfabético, localizadores más bajos. Los sustituyentes se citan por orden alfabético, precedidos de su localizador del cual se separan mediante un guión y al final, sin separación, del nombre con el de la cadena principal.

3-etil-2-metilhexano (no isopentilhexano)

Hay dos cadenas de 6 carbonos, la horizontal con un sólo sustituyente y la señalada en rojo con dos sustituyentes, luego elegimos la segunda.

◊ La cadena principal será la cadena o esqueleto que de nombre al hidrocarburo que se nombra como un alcano lineal con los siguientes prefijos griegos:

Nº de carbonos	Prefijo	Nº de carbonos	Prefijo	Nº de carbonos	Prefijo	Nº de carbonos	Prefijo
1	met -	11	undec -	21	henicos-	80	octacont-
2	et -	12	dodec-	22	docos-	90	nonacont-
3	prop -	13	tridec -	30	triacont-	100	hect-
4	but -	14	tetradec-	31	hentriacont-	200	dihect-
5	pent -	15	pentadec-	32	dotriacont-	300	trihect-
6	hex -	16	hexadec-	40	tetracont-	400	tetrahect-
7	hept -	17	heptadec-	41	hentetracont-	500	pentahect-
8	oct -	18	octadec-	50	pentacont-	600	hexahect-
9	non -	19	nonadec-	60	hexacont-	700	heptahect-
10	dec -	20	eicos-	70	heptacont-	865	pentahexacontaoctahect-

◊ Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que asigne a los sustituyentes la numeración más baja posible. Estos números reciben el nombre de localizadores. En caso de igualdad se empezará a contar por el lado por el que le correpondan los localizadores más bajos a los sustituyentes, ordendos por orden alfabético. Los sustituyentes se citan por orden alfabético, precedidos de su localizador del cual se separan mediante un guión y al final, sin separación, del nombre con el de la cadena principal.

3-etil-5-metilheptano

Si comenzamos a nombrar por la izquierda tendríamos 3-metil y 5-etil, si, por contra, empezamos por la derecha sería 3-etil y 5-metil, como alfabéticamente etil es antes de metil, se empieza por la derecha.

◊ Los radicales se nombran como el alcano lineal del que proceden, sustituyendo la terminación -ano por –ilo. Por ello reciben el nombre genérico de radicales alquilo y se representan como –R. Mientras que los nombres de los radicales aislados terminan en -ilo, cuando forman parte del nombre de un alcano ramificado terminan en -il. Si hay más de un radical idénticos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra -..., delante del nombre del radical, que irá precedido de los localizadores correspondientes separados por comas. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético (pero sí los prefijos iso y neo que forman parte del nombre).

Además de los radicales lineales son muy comunes estos radicales que reciben nombres con prefijos específicos
iso	sec-	terc-	neo

isopropilo (metiletilo)

isobutilo (2-metilpropilo)	sec-butilo (1-metilpropilo)	terc-butilo (1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)	sec-pentilo (1-metilbutilo)	terc-pentilo (1,1-dimetilbutilo)	neopentilo (2,2-dimetilpropilo)
Observa que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que sec- (carbono secundario) y terc- (carbono terciario) son localizadores y se suelen escribir en cursiva.

◊ Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado encerrado entre paréntsis y asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal. Para alfabetizar se considera que el nombre de un radical complejo comienza por la primera letra del nombre, aunque sea un prefijo multiplicador. Si existen dos o más radicales complejos idénticos se emplean los prefijos multiplicadores bis, tris, tetrakis,… Los sustituyentes secundarios se van nombrando bajo los mismos principios ya descritos y se van mencionando en bloques de signos de agrupación de acuerdo a las ramificaciones secundarias generadas. Primero se utilizan paréntesis; los corchetes agrupan paréntesis y las llaves agrupan a los corchetes. Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, se citan en orden alfabético.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2,3-dimetilnonano

Ejemplos de fórmulas de los alcanos
Compuesto	Nombre
	3-etil-2-metilhexano
	2,3-dimetilpentano
	4-etil-3,3,4-trimetilheptano
	2,3-dimetil-4-(1,2-dimetilpropil)-octano
	4-sec-butil-5-terc-butil-2-metilnonano