Compuesos oxigenados ( TERCERO DE BGU) REALICE UN MAPA CONCEPTUAL

 

Compuesos oxigenados

Se   entiende   por   tales   aquellos   compuestos   orgánicos   que,   además   de   carbono   e   hidrógeno, contienen  oxígeno.    La  presencia  de  este  elemento  da  lugar  a  distintos  grupos  funcionales  en  función de  las  diferentes  formas  de  combinarse  tanto  con  el  carbono  como  con  el  hidrógeno;  de  ellos podemos destacar los siguientes:

El  oxígeno  se  une  con  sendos  enlaces  covalentes  simples  a  un  átomo  de  carbono  y  a  un  átomo  de hidrógeno.  Se  nombra  la  cadena  hidrocarbonada  añadiendo  al  nombre  la  terminación  -ol,  anteponiendo a la misma un número que indica la posición del grupo alcohólico.

butan-2-ol                          etano-1,2-diol      

hidroxibenceno o fenol                        2-hidroxibut-3-eno                            o-dihidroxibenceno

•Alcoholes•Éteres•Aldehídos•Cetonas•Ácidos carboxílicos y ésteres

Otra forma de nombrarlos es indicar la presencia de la función alcohólica con el prefijo hidroxi-.

but-3-en-2-ol

En  este  caso  el  oxígeno  se  une  con  enlaces  covalentes  simples  a  otros  dos  átomos,  ambos  de  carbono. Se nombran los dos sustituyentes alquílicos, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

etilmetiléter                                      dimetiléter                             (2-hidroxietil)metiléter

Presentan  el  grupo  carbonilo,  en  el  que  se  observa  un  enlace  covalente  doble  -C=O  en  un  extremo  de  la cadena  carbonada.  El  átomo  de  carbono  que  soporta  este  grupo  funcional  establece,  además,  un enlace  covalente  simple  con  un  átomo  de  hidrógeno,  dando  lugar  al  grupo  funcional  -CHO  (aldehído). Se nombran incluyendo el sufijo -al que corresponde a este grupo funcional -CHO.

propanal                                            metilpropanal

3-hidroxibutanal                                        benzaldehído

En  este  caso,  el  grupo  carbonilo  (-C=O)  se  encuentra  en  un  carbono  secundario  de  la  cadena,  es  decir, un  átomo  de  carbono  forma  un  doble  enlace  con  un  átomo  de  oxígeno,  y  dos  enlaces  simples  con  otros dos átomos de carbono.Se  nombran  los  sustituyentes  unidos  al  grupo  carbonilo  seguidos  de  la  palabra  cetona.  También  pueden nombrarse  con  la  terminación  -ona,  precedida  del  número  localizador  del  grupo  funcional  -CO-  en  la cadena carbonada:

dimetilcetona                                                   pentan-2-ona                         (acetona)                                                   (metilpropilcetona)

butan-2-ona                               4-metilhexan-3-ona

En  ambos  casos  se  presenta  el  grupo  funcional  R-COO-R’  en  el  que  el  átomo  de  carbono  se  encuentra unido a dos átomos de oxígeno mediante enlaces covalentes doble y simple, respectivamente.La  diferencia  entre  ambos  compuestos  radica  en  la  naturaleza  del  grupo  -R’  unido  al  oxígeno.  Si  se  trata simplemente  de  un  átomo  de  hidrógeno,  tenemos  un  ácido  carboxílico,  pero,  si  el  grupo  -R’  es  un  grupo alquílico, entonces se trata de un éster.Como  ocurría  para  los  aldehídos,  se  observa  que  en  los  ácidos  carboxílicos  el  grupo  carboxilo  (-COOH) es terminal, localizándose en el extremo de la cadena, mientras que en los ésteres no es así.

ácido propanoico           ácido metilpropanoico                         ácido benzoico

ácido 3-cloro-4-hidroxi-3-metilpentanoico

Ácidos carboxílicos (R - COOH)

Se  antepone  la  palabra  ácido  al  nombre  del  compuesto,  que  tendrá  a  su  vez  la  terminación  -oico, indicativa de la existencia del grupo carboxílico.

                     ácido propanodioico

propanoato de metilo                                           etanoato de propilo

Ésteres (R - COO - R`)

Se  nombra  el  anión  del  ácido  carboxílico  que  da  origen  al  éster  terminado  en  -ato  seguido  del  nombre del grupo alquilo unido al oxígeno del grupo hidróxido con la terminación -ilo.

benzoato de etilo                                  3-clorobutanoato de 2-bromoetilo