Cicloalquenos: estructura química, propiedades, nomenclatura
Los cicloalquenos pertenecen al grupo de compuestos orgánicos binarios; es decir, solo están conformados por carbono e hidrógeno. La terminación “eno” indica que presentan un doble enlace en su estructura, llamada insaturación o deficiencia de hidrógenos (indica que faltan hidrógenos en la fórmula).
Hacen parte de los compuestos orgánicos insaturados de cadena lineal llamados alquenos u olefinas, por tener un aspecto oleoso (aceitoso), pero la diferencia estriba en que los cicloalquenos tienen cadenas cerradas, formando ciclos o anillos.
Al igual que en los alquenos, el doble enlace corresponde a un enlace σ (sigma de energía alta) y a un enlace π (pi de menor energía). Es este último enlace el que permite que se presente la reactividad, por su facilidad para romperse y formar radicales libres.
Tienen una fórmula general que figura CnH2n-2 . En esta fórmula n indica la cantidad de átomos de carbono que tiene la estructura. El cicloalqueno más pequeño es el ciclopropeno, quiere decir que tiene solo 3 átomos de carbono y un solo enlace doble
Si se quiere obtener una estructura con un número de átomos de carbono =3 aplicando la fórmula CnHn-2 basta con reemplazar n por 3, obteniéndose la siguiente fórmula molecular:
C3H2(3)-2 = C3H6-2 = C3H4.
Entonces, se tiene un ciclo con 3 átomos de carbono y 4 hidrógenos, igual a como aparece en la figura.
Estos compuestos químicos son muy útiles a nivel industrial por su facilidad para formar nuevas sustancias como los polímeros (debido a la presencia del doble enlace), o para la obtención de cicloalcanos con el mismo número de átomos de carbono, que son precursores para la formación de otros compuestos
Estructura química de los cicloalquenos
Los cicloalquenos pueden presentar en su estructura uno o varios enlaces dobles que deben estar separados por un enlace simple; esto se conoce como estructura conjugada. De lo contrario, se crean fuerzas repulsivas entre ellos causando la ruptura de la molécula.
Si en la estructura química un cicloalqueno presenta dos enlaces dobles, se dice que es un “dieno”. Si presenta tres enlaces dobles, se trata de un “trieno”. Y si son cuatro enlaces dobles se habla de un “tetraeno”, y así sucesivamente.
Las estructuras más estables energéticamente no tienen muchos enlaces dobles en su ciclo, porque la estructura molecular se distorsiona debido a la gran cantidad de energía provocada por los electrones en movimiento que en ella se encuentran.
Uno de los trienos más importantes es el ciclohexatrieno, compuesto que tiene seis átomos de carbono y tres enlaces dobles. Este compuesto pertenece a un grupo de elementos denominados arenos o aromáticos. Tal es el caso del naftaleno, el fenantreno y el antraceno, entre otros.
Nomenclatura
Para nombrar los cicloalquenos, se debe tener en cuenta las normas según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):
Cicloalqueno con un solo enlace doble y sin sustituyentes alquílicos o radicales
– Se cuenta el número de carbonos que tiene el ciclo.
– Se escribe la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbono (met, et, prop, but, pent, entre otros), y se le da la terminación “eno” porque corresponde a un alqueno.
Cicloalquenos con dos o más enlaces dobles y sin sustituyentes alquílicos o radicales
Se enumera la cadena carbonada de tal manera que los dobles enlaces queden situados entre dos números consecutivos con el menor valor posible.
Los números se escriben separados por comas. Una vez terminada la numeración, se escribe un guion para separar los números de la letras.
Se escribe luego la palabra “ciclo”, seguida de la raíz que corresponde al número de átomos de carbonos que tiene la estructura. Se escribe la letra “a” y después se escribe el número de enlaces dobles, utilizando los prefijos di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco) y así sucesivamente. Se finaliza con el sufijo “eno”.
En el siguiente ejemplo se muestran dos enumeraciones: una encerrada en círculo rojo y otra encerrada en círculo azul.
La numeración en círculo rojo muestra la forma correcta según las normas de IUPAC, mientras que la que está encerrada en círculo azul no está correcta debido a que el doble enlace no queda comprendido entre números consecutivos de menor valor.
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