Los alquinos contienen un triple enlace.
• La fórmula general es CnH2n-2.
• Hay dos elementos de insaturación para cada triple enlace.
• Algunas reacciones son:
tipo alquenos: adición y oxidación.
específicas de alquinos específicas de alquinos.
Síntesis de Acetileno
El coke con la caliza en un horno eléctrico forma en un horno eléctrico forma carburo de calcio carburo de calcio.Entonces se añade agua y se forma el acetileno.
Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales
Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
Alquinos a partir de diahaloalcanosgeminales
También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanosgeminales mediante una doble eliminación con amiduro en amoniaco líquido.
Alquinos a partir de alquenos
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en alquinos.
Los dihaloalcanos vecinales pueden obtenerse a partir de alquenos mediante halogenación, lo que permite obtener un triple enlace en la posición del doble.
Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenurogeminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.
Ejemplos:
Alquilación de acetiluros de sodio
La reacción de alquilación sólo se puede realizar con haloalcanos primarios. Así, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por reacción con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2.
Ejemplo:
Deshalogenación de tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.
Síntesis de Alquinos a partir de Acetiluros
Alquilación
El halogenuro de alquilo debe ser primario, sino los iones acetiluro pueden arrancar protones H+ pueden arrancar protonesH
Si la aproximación por la parte trasera o dorsal está impedida, el ion acetiluro puede abstraer un protón dando lugar a una eliminación por el mecanismo E2.
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