Síntesis Orgánica ( 3 de BGU) Realice la tarea propuesta

Síntesis Orgánica

 

Edulcorante sintéticoLa síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.

Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
Modelo molecular del cubano
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago.

A continuación, se detalla la síntesis del cubano.  Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.

La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.

En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de Diels - Alder

Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos.

Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula.  Reacción denominada descarboxilación.

Desprotección del grupo carbonilo.

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Etapas de descarboxilación.



Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta síntesis. Imagino que te parece muy complicada, ¿me equivoco?.

La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.

El propósito más importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los compuestos orgánicos, haciéndolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos.

Mi deseo, es que después de revisar estas páginas, puedas enfrentarte a la síntesis de moléculas relativamente complejas con éxito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes 10 millones de compuestos orgánicos que ya han sido sintetizados para practicar.

                                                                TAREA

1.  LEA LAS PAGINAS 157 Y 158 Y REALICE UN MAPA CONCEPTUAL EN SU CUADERNO

2.  EN UNA HOJA PERFORA REALICE LAS Fases de una investigación de síntesis orgánica, APLICADA A UN EJEMPLO

3.     NOTIFICACIÓN DE ELABORACIÓN DEL PORTAFOLIO ESTUDIANTIL.

Buenos días señores y señoritas estudiantes de la Unidad Educativa “OCTAVIO CORDERO PALACIOS”, esperando que todos se encuentren bien de salud en compañía de los suyos.

RECUERDE SI NO ES NECESARIO

“QUEDESE EN CASA POR SU SALUD Y LA DE LOS SUYOS”

Se envía los LINEAMIENTOS, con los cuales van a ser evaluados:

1. El portafolio estudiantil se evalúa como producto final del período establecido en el régimen Sierra-Amazonía, es decir, hasta el 30 de junio 2020. En el caso de 3ro de Bachillerato, la fecha se indicará en los lineamientos para la elaboración del proyecto de grado.

2. El mecanismo de entrega del portafolio estudiantil será definido en articulación con y de acuerdo con las disposiciones del Comité de Operaciones de Emergencia (COE).

3. La nota del portafolio estudiantil equivale a una única nota que corresponde al segundo Quimestre en régimen Sierra-Amazonía del año lectivo 2019-2020. Esta nota se promediará con la obtenida por el/la estudiante en el primer Quimestre.

4. La nota del portafolio estudiantil se evaluará por medio de la rúbrica propuesta (Anexo).

5. Estar pendientes de fecha de entrega. MUY IMPORTANTE

Del 18 al 21 de mayo de 2020 las madres, padres de familia o representantes legales de los estudiantes que cursan el tercero de bachillerato entregarán el portafolio a los docentes tutores del grado o curso, conforme el cronograma establecido por las instituciones educativas.

A fin de precautelar la seguridad de los estudiantes, la entrega del portafolio será por parte de los padres, madres o representantes legales, para lo cual la institución educativa de sostenimiento fiscal y fiscomisionales, para evitar aglomeraciones y bajo las medidas de bioseguridad y distanciamiento, dentro de las fechas establecidas preparará un cronograma de entrega recepción de textos y portafolio.

Del 01 al 7 de julio de 2020 las madres, padres de familia o representantes legales de los estudiantes de segundo de Educación General Básica a Segundo de Bachillerato, entregarán el portafolio a los docentes tutores del grado o curso, conforme el cronograma establecido por las instituciones educativas

6.    La presentación del portafolio ESTUDIANTIL DEBE CONTENER:

1. CARÁTULA

2. Información del/la estudiante 

3. Diferentes evidencias del proceso de aprendizaje (tareas enviadas, numeradas, ordenadas y con fecha que se envió en el blog)

4. Estar ordenado y limpio