Compuestos orgánicos oxigenados
¿Por qué las aplicaciones de los hidrocarburos se diferencian de los compuestos con presencia de oxígeno?
Los compuestos orgánicos oxigenados se utilizan en diversos campos de la vida moderna, constituyen materia prima para la síntesis de otros compuestos.
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Aun
cuando el uso de los compuestos orgánicos es muy importante para la
vida, por las múltiples aplicaciones que tienen, es importante también
conocer las afectaciones que a la salud y al ambiente pueden provocar.
Por ejemplo el etanol, más conocido por alcohol, ataca el sistema
nervioso central y su sitio de oxidación es el hígado, de aquí que su
consumo habitual va ligado a la aparición de enfermedades como la
cirrosis hepática, alteraciones como la disminución de los reflejos y de
manera general perturbación de las funciones neuromotoras, la atención y
la memoria. Por lo que su consumo en exceso no es aconsejable, pues
perjudica actividades físicas como intelectuales.
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Saber hacer :
Los
compuestos oxigenados de los hidrocarburos se emplean en la industria,
en la fabricación de medicamentos, como disolventes, plásticos, pintura,
como combustible doméstico, entre otros. Dentro de estos compuestos se
encuentra el etanol y la acetona, los cuales seguramente conoces, el
primero es muy utilizado en la fabricación de licores y rones, y el
segundo en quitaesmaltes de uñas.
Los compuestos
orgánicos oxigenados además de carbono e hidrógeno contienen oxígeno.
Dentro de los principales se distinguen los alcoholes, éteres,
aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres.
¿En qué se diferencian cada uno de estos compuestos orgánicos?
Tipos de compuestos oxigenados
Los
compuestos oxigenados constituyen un grupo de compuestos orgánicos que
se diferencian entre sí por el número, disposición y la multiplicidad
del enlace del átomo o los átomos de oxígeno que posea el compuesto.
¿ Sabías que... ? : Serie homóloga en compuestos oxigenados
En esta serie homóloga de alcoholes, los compuestos están ordenados según el valor creciente de sus masas molares.
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Sabías que cada uno de los tipos de compuestos orgánicos oxigenados se agrupa en una serie homóloga.
Por ejemplo, en la serie homóloga de los alcoholes primarios
monohidroxilados cada alcohol se diferencia del miembro posterior y
anterior de la serie en uno o más grupos metilo o metil (– CH2).
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Atención : ¿Cómo se forma un alcohol?
La presencia del grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) caracteriza a los alcoholes.
Las funciones cambian al variar los átomos
Recuerda que... :
Todos
los compuestos que poseen uno o más grupos funcionales iguales y sólo
se diferencian en el número de carbonos, constituyen una serie homóloga.
Todos los homólogos responden a la misma fórmula general.
Los compuestos orgánicos de fórmula general R-OH son alcoholes y los de fórmula general R-O-R' son los éteres. Donde R y R' son radicales alquílicos o arilos.
Definición :
Los
alcoholes al igual que los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con
la naturaleza de la cadena carbonada y dependiendo de la posición en que
está unido el grupo hidroxilo al átomo de carbono.
La posición determina
Saber más : Los polialcoholes
Muchas veces sucede que en la cadena carbonada existe más de un grupo alcohol, ¿qué sucederá en este caso?
En
ocasiones los alcoholes poseen más de un grupo oxihidrilo (-OH) de aquí
que, atendiendo a la cantidad de grupos hidroxilo presentes en la
molécula de un alcohol, éste se clasifica como monohidroxilado,
dihidroxilado o polihidroxilado.
Cuando la cadena de carbonos posee dos grupo alcohol se utiliza el prefijo numeral “di-”
Observación : ¿Cómo se forma un éter?
Por
otro lado, derivados del alcohol o del agua estructuralmente pueden
considerarse los éteres, en los que se han reemplazado uno o dos
hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
El oxígeno mediando
Los
compuestos que contienen un grupo funcional se nombran siguiendo lo
expresado para los alcanos, pero en este caso se debe tener en cuenta
que la cadena principal debe contener el grupo funcional y éste
determina el sufijo del compuesto. Además, debe enumerarse de tal forma
que el grupo reciba el índice más bajo posible.
Saber hacer : ¿Cómo se nombran y formulan los alcoholes y los éteres?
Alcoholes y éteres
Recuerda que... :
La
cantidad de átomos de carbono que constituye la cadena principal y el
grupo funcional que identifica a los alcoholes, así como la terminación
ol que los identifica, es importante para nombrarlos correctamente.
De
acuerdo a la estructura que presenta los alcoholes y los éteres, así
serán las propiedades que muestran estos compuestos orgánicos
oxigenados.
Saber más : Propiedades que manifiestan alcoholes y éteres
Dentro de las principales propiedades físicas que manifiestan los alcoholes está su olor característico, su estado de agregación (a 25ºC) variable,
ya que los alcoholes desde un átomo de carbono a cuatro, son líquidos
solubles totalmente en agua; desde cinco átomos de carbono a carbono
doce, son líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua, los de más de doce átomos de carbono son sólidos insolubles en agua.
La solubilidad disminuye con el aumento de la masa molar. Presentan
además entre sus moléculas enlaces por puente de hidrógeno de forma
semejante al agua. Estas interacciones, le confieren a los alcoholes
temperaturas de fusión y ebullición mucho más elevadas que las de los
hidrocarburos de masa molar semejante y son responsables de muchas de
las propiedades de los alcoholes.
Los polioles o
alcoholes polihidroxilados poseen mayor temperatura de ebullición que
los monoles con igual número de carbonos ya que presentan masas molares
mayores y tienen más puntos de contacto para establecer enlaces por
puente de hidrógeno.
Por su parte los éteres están relacionados de manera estrecha con los alcoholes, la mayoría son solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos, se presentan como líquidos volátiles, ligeros e inflamables, no pueden establecer enlaces de hidrógeno consigo mismos y sus temperaturas de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes de masa molar semejante.
Meditar :
En las reglas de nomenclatura se plantea que para nombrar los alcoholes, se debe indicar la posición del grupo –OH,
sin embargo, ¿por qué en los casos del metilpropanol y del
dimetilpropanol no es necesario señalar la posición del grupo hidroxilo
–OH para nombrarlos?
En
la vida cotidiana muchas veces algunos alcoholes se conocen por sus
nombres triviales o vulgares. ¿Qué casos son los más frecuentes?
¿ Sabías que... ? : Nombres triviales de alcoholes
Sabías
que para nombrar a los alcoholes se utiliza muchas veces nombres
triviales, por ejemplo el etanol se conoce como alcohol etílico o
simplemente alcohol, el metanol es conocido como alcohol de madera, el
etanodiol se conoce como glicol y el propanotriol como glicerina.
: Actividad 1
Nombra y formula alcoholes y éteres
Escribe el nombre o la formula según corresponda de los siguientes compuestos.
Dietil éter
2 hexanol
Este
es el compuesto más típico y más utilizado de este grupo (éter), es
considerado su principal representante y normalmente denominado éter o
éter etílico.
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Su isómero de función es el 2-butanol.
Los éteres al igual que los alcoholes se clasifican de acuerdo a las características de su cadena carbonada.
Saber más : ¿Cómo se clasifican los éteres?
Los éteres según el tipo de radicales que poseen pueden ser:
- Alifáticos, R – O – R ( los dos radicales alquílicos)
- Aromáticos, Ar – O – Ar (los dos radicales arílicos)
- Mixtos R – O – Ar (un radical alquílico y otro arílico)
Recuerda que... :
En todos los compuestos orgánicos se manifiesta la isomería de cadena,
no sucede lo mismo con la isomería de posición que no es posible en los
aldehídos ni ácidos por encontrarse en un carbono terminal su grupo
funcional. En el caso de la isomería de función sólo es posible entre
los alcoholes con los éteres y los aldehídos con las cetonas.
Atención : La misma fórmula global para diferentes compuestos
Los
aldehídos y cetonas, al igual que los alcoholes son considerados como
derivados oxigenados de los hidrocarburos, incluso pueden obtenerse a
partir de la oxidación de alcoholes. La fórmula global C4H8O corresponde
tanto al butanal como a la butanona, un aldehído y una cetona
respectivamente
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El
butanal y la butanona constituyen isómeros de función, ya que se
diferencian en la distribución de los átomos en su molécula pero
responden a la misma fórmula global.
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No olvidar : ¿Qué hace la diferencia entre estos dos compuestos?
La posición los diferencia
Estos compuestos tienen como grupo funcional el grupo carbonilo, (C=O) por lo que frecuentemente se les denomina compuestos carbonílicos y se agrupan en dos funciones químicas: aldehídos y cetonas. Responden sus fórmulas globales a la fórmula general CnH2nO.
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Fórmulas
estructurales y generales de los aldehídos y las cetonas. En el
aldehído el grupo carbonilo está ubicado en un carbono terminal de
cadena, mientras que en la cetona está en un carbono intermedio.
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: Actividad 1
Identificación de fórmula estructural
La fórmula global de un aldehído es C3H6O. ¿Cuál es su fórmula estructural? Escríbela.
Los
aldehídos y las cetonas se clasifican de manera similar a los
hidrocarburos de acuerdo a las características de su cadena carbonada.
Saber más : ¿Cómo se clasifican los aldehídos y las cetonas?
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Los
aldehídos y las cetonas se clasifican de forma similar al hidrocarburo
del cual se derivan, es decir, en alifáticos y cíclicos y los cíclicos
pueden ser alicíclicos o aromáticos.
Ejemplos en los aldehídos:
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: Actividad 2
Clasificación de cetonas
De las fórmulas de cetonas siguientes:
Identifica:
• Una cetona alifática.
• Una cetona aromática.
• Una cetona alicíclica o no aromática.
Recuerda que... :
Los aldehídos son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo y que responden a la fórmula general RCHO. Donde R es un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
Las cetonas son compuestos en los que el grupo carbonilo está enlazado a dos átomos de carbono y responden a la fórmula general RR' CO.
¿ Sabías que... ? : Alcoholes a partir de aldehídos y cetonas
Sabías
que los aldehídos y las cetonas se pueden reducir a alcoholes por
reacción con dihidrógeno en presencia de níquel. También pueden
utilizarse como catalizadores el Pt o el Pd.
Saber más : Propiedades de aldehídos y cetonas
La
presencia del grupo funcional que caracteriza a cada una de estas
sustancias establece que estos compuestos manifiesten determinadas
propiedades.
El grupo carbonilo es muy polar de
manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en
agua que los correspondientes hidrocarburos análogos. De hecho, tanto
la propanona (acetona) como el etanal (acetaldehído) son miscibles con
agua.
Los aldehídos y las cetonas de bajas masas
molares son apreciablemente solubles en agua, debido a los enlaces por
puente de hidrógeno que sus moléculas pueden formar con las de dicho
disolvente.
Sin embargo, a medida que aumenta el
número de átomos de carbono en la cadena carbonada unida al grupo
carbonilo, disminuye la solubilidad en agua, porque la poca polaridad de
esta cadena predomina con respecto a la parte polar de la molécula.
Los
aldehídos y las cetonas al ser sustancias polares, presentan
temperaturas de ebullición más elevadas que los compuestos no polares de
masa molar semejante. No pueden formar “enlaces por puente de
hidrógeno” intermoleculares, pues no tienen un átomo de hidrógeno unido a
un átomo muy electronegativo como es el caso del átomo de oxígeno en
los alcoholes.
Saber hacer : Aldehídos y cetonas
Para
nombrar y formular los aldehídos y cetonas ya sean de cadena lineal o
ramificada se sigue el mismo procedimiento que para los compuestos
oxigenados (alcoholes), solo con algunas variaciones.
Método :
Los
aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos, que contienen al
grupo carbonilo, pero con la diferencia importante de que este grupo en
las cetonas se encuentra siempre ubicado en un carbono secundario y en
los aldehídos se encuentra en una posición terminal dentro de la cadena
carbonada.
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