El benceno ( 3 de BGU) Realice dos reacciones de cada una de las propiedades químicas del benceno

En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura  para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.

August Kekulé

(1,3,5 hexatrieno)

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Derivados del benceno

1) Monosustituidos:

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del  grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.

Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnúmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.

Ejemplos:

Propiedades químicas del benceno:

El benceno da con facilidad reacciones de sustitución:

1- Nitración:

2- Sulfonación:

3- Halogenación:

4- Alquilación de Friedel-Crafts:

Reacciones de adición

Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.

1-) Adición de H2:

2-) Adición de Cl2:

Mecanismos de sustitución electrofílica aromática (SEA)

Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:

1- Ataque de un reactivo electrofílico (ácido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio (carbocatión). Este es el paso lento.

2- Abstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.

El carbocatión que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un carbono, sino que se distribuye sobre la molécula, siendo partuicularmente intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersión de la carga positiva sobre la molécula por resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con la carga localizada.

Veamos este mecanismo para el caso de la nitración:

Mecanismo de la nitración

El ion nitronio NO2+ es el electrófilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidad conveniente, pero añadiendo H2SO4 al HNO3 la concentración de nitronio aumenta.