Benceno, naftaleno, antraceno ( 3 de BGU) Realizar diez ejemplos con sus nombres como en clase

Hidrocarburos cíclicos; benceno, naftaleno, antraceno… isomerías.

En química orgánica  aparecen cadenas abiertas y cerradas.  Las cadenas cerradas pueden ser de dos tipos siendo las más importantes  las cadenas del tipo del benceno cuyo esquema es el siguiente:   Un exágono regular en el que cada átomo de carbono ocupa  uno de sus vértices acompañado de un átomo de hidrógeno.

El benceno es un hidrocarburo que se utiliza en la fabricación de plásticos, resinas, nylon, lubricantes, detergentes, medicamentos, pesticidas…. Es un componente natural del petróleo crudo, y de la gasolina, encontrándose también en el humo de los cigarrillos.

Su fórmula  empírica condensada es C₆ H_{6 .}   Podemos  sustituir  en este hidrocarburo uno o más hidrógenos por radicales orgánicos obteniendo de esta forma derivados del benceno, o  también podemos  unir núcleos bencénicos  obteniendo de esta forma otras cadenas cerradas.

La unión de dos núcleos bencénicos por dos carbonos, da otra cadena cerrada, el naftaleno o naftalina cuya fórmula empírica es C₁₀ H₈.

El naftaleno, ha sido utilizado en las casas como antipolillas  bajo la  forma comercial  conocida como bolas de naftalina, que se colocaban y aún hoy día se colocan en armarios y cajones de la ropa para repeler a este tipo de insectos.

También del núcleo del naftaleno se pueden derivar otros hidrocarburos sustituyendo sus hidrógenos por radicales.

Finalmente es interesante también el núcleo que resulta de la unión o soldadura de tres núcleos bencénicos. Su nombre es el antraceno y su formula empírica es C₁₄ H₁₀  del cual derivan también otros hidrocarburos por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales.

El antraceno se utiliza para elaborar antraquinona que es una sustancia que se emplea en la síntesis de  una extensa variedad  de colorantes,  así como  en la de algunos conservantes e insecticidas.

¿Qué son isomerías? Denominamos cuerpos isómeros  a aquellos que tienen la misma fórmula empírica y distinta fórmula desarrollada. Los cuerpos isómeros tienen propiedades distintas. Hay varios tipos de isomerías  entre las cuales están las llamadas isomerías de cadenas  correspondientes a aquellos isómeros que se diferencian en la fórmula de la cadena.

Entre los hidrocarburos cíclicos  o de cadena cerrada  se dan también isomerías. Nos encontramos con cuerpos isómeros  cuando  al compararlos presentan  como he manifestado en el anterior párrafo,  la misma fórmula empírica y distinta formula desarrollada.  Al representar el benceno por un exágono regular y sustituir un hidrógeno  de cualquier carbono  por un radical, nos  resulta siempre el mismo cuerpo, porque girando  el exágono podemos hacer que el carbono en el que hemos hecho la sustitución del hidrógeno por el radical  aparezca en la misma posición siempre aunque de origen la hayamos efectuado en otro carbono. En cambio si  realizamos la sustitución en dos hidrógenos esto no ocurre.

Para ello en las siguientes fotografías aparecerán los vértices de los exágonos numerados.

También existen  tres derivados trisustituidos que aparecen en la siguiente fotografía y que denominamos como a continuación expreso:   el 1º  derivado becinal, el 2º  derivado asimétrico y el 3º  derivado simétrico.

El derivado becinal  se nombra así: trimetil  1, 2, 3, benceno. El derivado  asimétrico se nombra, trimetil 1, 2, 4 benceno y el derivado simétrico, que lo nombramos como: trimetil 1, 3, 5 benceno.

Existen también  varios derivados tetrasustituidos, uno pentasustituido y  uno exasustituido. Del naftaleno y antraceno también se  derivan isómeros.

Además del carbono y el hidrógeno, entran en las cadenas orgánicas otros elementos principalmente el  oxígeno O₂  y el nitrógeno  N₂  originando  las denominadas funciones oxigenadas y funciones nitrogenadas de las que hablaré en una próxima entrada.