Alcanos ramificados
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran
nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber
sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por
el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio
este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.
La ciencia
química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura
sistemática.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres
partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los
sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.-
Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.-
Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre
del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal
y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la
cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se
ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración
de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto
tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di,
tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas
y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.-
Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a
la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los
demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se
obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al
sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con
nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de
la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen
numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal.
El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más
larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes
que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un
ejemplo:
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