Los Dioles:
Un Diol (o Glicol) es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH).
Etimológicamente "glicol" procede del griego "glykys" que significa "dulce" por el ligero sabor dulce que poseen.
Tipos de Dioles:
- Diol Vecinal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en átomos adyacentes:
HO-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH(OH)-CH3 HO-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
- Diol Geminal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en el mismo átomo:
H2C(OH)2 CH3-CH(OH)2 CH3-CH2-CH(OH)2
- Nomenclatura Sistemática: se nombran igual que los Alcoholes pero añadiendo la terminación "diol" y la posición en la cual se encuentran los dos grupos hidroxilo (-OH).
HO-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol HO-CH2-CH(OH)-CH3 1,2-propanodiol
- Nomenclatura Común: se nombran con el alqueno del que proceden añadiéndole la terminación "glicol"
HO-CH2-CH2-OH etilenglicol HO-CH2-CH(OH)-CH3 propilenglicol
Ejercicios de Dioles:
Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:
- 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
- 1,2-propanodiol (propilenglicol)
- 1,3-butanodiol
- 1,2-ciclopentanodiol
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
- CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3
- CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3
Síntesis y Obtención de los Dioles:
Los Dioles se pueden obtener:
- A partir de la oxidación de Alquenos
- Dihidroxilación asimétrica
- A partir de la reacción de un Alqueno con formaldehído
- Hidratación de Cetonas
Reacciones de los Dioles:
- Los Dioles forman éteres en reacciones de esterificación
- El Etilenglicol (HOCH2CH2OH) se utiliza como monómero en reacciones de polimerización
- Los Dioles forman éteres cíclicos mediante catalizadores ácidos (ciclación diol)
- Los Dioles vecinales forman cetonas y aldehídos al romperse el enlace C-C
- Los Dioles geminales forman grupos carbonilo por deshidratación
Los Dioles se pueden emplear en anticongelantes lubricantes, plastificantes, cosméticos, pinturas, refrigerantes, desengrasantes, condimentos, fibras textiles...
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