Ejemplos de Alquinos ( 3 de BGU) Realizar cinco ejercicos de alquenos y alquinos en una misma cadena y dar su nombre

Ejemplos de Alquinos

Propino
(CH₃-C≡CH)

Los Alquinos:

Los Alquinos (también llamados Hidrocarburos Acetilénicos) son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.   

Lo que diferencia a los Alquinos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace triple (-C≡C-).

La Fórmula Molecular de los Alquinos es C_nH_2n-2, por ejemplo el etino (CH≡CH) tiene fórmula molecular  C₂H₂ y la del propino (CH₃-C≡CH) es C₃H₄.

Nomenclatura de los Alquinos: 

1. Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino" 
• etino
• propino
2. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando que el número sea el más bajo posible:
• CH₃-CH₂-C≡CH → 1-butino
• CH₃-C≡C-CH₃ → 2-butino
• CH₃-CH₂-C≡C-CH₃ → 2-pentino
3. Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ 1-hexino
• CH≡C-C≡C-CH₂-CH₃ 1,3-hexadiino
• CH≡C-C≡C-C≡CH  1,3,5-hexatriino
4. Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible :
• CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
• CH≡C-CH=CH-CH=CH₂ 1,3-hexadien-5-ino
• CH≡C-CH₂-CH=CH₂ 1-penten-4-ino
5. Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga que contenga los triples o dobles enlaces
6. Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la terminación "-inilo":
• CH≡C- etinilo
• CH₃-C≡C- 1-propinilo
• HC≡C-CH₂- 2-propinilo 

Ejercicio de Nomenclatura: ¿Cuál es la nomenclatura del CH≡C-CH₂-CH₂-CH=CH-C≡CH? (solución al final)

a) 5-octeno-1,7-diino ...b) 5-octeno-1,7-triino ...c) 3-octeno-1,5-triino ...d) 3-octeno-1,5-diino

Propiedades de los Alquinos:

• Polaridad: son relativamente apolares
• Puntos de Fusión y Ebullición: son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos correspondientes. Aumentan con el número de carbonos
• Densidad: son menos densos que el agua
• Solubilidad: insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos
• Acidez: más acidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes
• Polaridad: son relativamente apolares
• Reactividad: los alquinos son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos
• Orbitales Moleculares: el triple enlace C≡C está formado por 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π)

  

  Orbitales moleculares de una molécula de acetileno (CH≡CH)

• Estabilidad: los alquinos internos (enlace triple no terminal) son más estables
• Energía de enlace: es elevada, superior a la de los enlaces simples y dobles:
• Enlace simple -C-C- → 245 Kj/mol
• Enlace doble -C=C- → 418 Kj/mol
• Enlace triple -C≡C- → 502 Kj/mol
• Los alquinos polimerizan fácilmente

El Enlace Triple:

Los carbonos unidos por el triple enlace tienen orbitales sp hibridados que se solapan formando un enlace sigma (σ). Los otros dos orbitales p se solapan formando dos enlaces pi (π).

Síntesis de los Alquinos:
Los Alquinos pueden sintetizarse fácilmente mediante Deshidrohalogenación de Dihalogenuros:

Eliminación de los átomos halógenos (X=flúor, cloro, bromo, yodo) 
para dar lugar a alquinos

Ejemplo: CH₃-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂Br → CH₃-CH₂-CH₂-C≡CH  (reacción en medio acuoso con la acción de las bases NaNH₂, y NH₃.
Reacciones con Alquinos:

• Hidrogenación de Alquinos: CH≡CH + H₂  →  CH₂=CH₂ + H₂  →  CH₃-CH₃
• Halogenación de Alquinos:
  
  • HC≡CH + Br₂  →  HCBr=CHBr 
  • HC≡CH + 2 Br₂  →  HCBr₂-CHBr₂
• Hidroalogenación de Alquinos: HC≡CH + H-X → CH₂=CHX donde X = F, Cl, Br...
• Hidratación de Alquinos: HC≡CH + H₂O → CHOH=CH₂

Listado de Hidrocarburos:
 

Hidrocarburos	Ejemplos
Alcanos: enlace simple	CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano
Alquenos:   enlace doble	CH2=CH2 eteno CH3-CH=CH2  propeno
Alquinos: enlace triple	CH≡CH etino CH3-C≡CH propino
Cicloalcanos:  cadena cerrada	ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
Aromáticos:  derivados del benceno	benceno naftaleno antraceno tolueno estireno
Derivados Halogenados	CH3-CH2-CH2-Cl CHCl3 cloroformo

Solución al ejercicio de nomenclatura: 3-octeno-1,5-diino