Métodos de obtención de Alcoholes ( 3 de BGU ) Realizar diez obtenciones de alcoholes por cualquiera de estos métodos
Métodos de obtención de Alcoholes
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
no sirve
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se
lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia
de catalizadores juli la mejor básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
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R—CH2—Cl + AgOH
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AgCl + R—CH2OH
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c) Reducción de compuestos carbonílicos
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Esta
reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia
de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio
y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con
cetonas alcoholes secundarios.
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d) Mediante reactivos de Grignard
La
adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por
hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O,
como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los
restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas
alcoholes terciarios.
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e) Métodos especiales
Los
dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y
etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene
mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por
destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de
madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol
que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica
del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que
se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores
formados corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El
alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol
etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol
produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol
(alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por
fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de
frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación se
produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores
orgánicos complejos segregados por las células de levaduras,
obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción
global:
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2CO2 + 2CH3—CH2 OH
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Glucosa
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Etanol
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Además
de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros
azúcares más complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales,
que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación
alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol
impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse
concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos
naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la
riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición
que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol
«puro».
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