EL BENCENO. (3 DE BGU) Escribir las reacciones y estudiarlas

EL BENCENO
 
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..

Propiedades Químicas del Benceno

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química  y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

• Reacciones con destrucción de carácter aromático
• Reacciones de sustitución electrofílica

1Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación: A temperaltura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V₂O₅ ó MoO₃), la oxidación directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl₂ ó Br₂ catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

2Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:

A continuación abordaremos las principales reacciones del benceno.
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl₃ , AlCl₃ , FeBr₃)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO₃) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H₂SO₄ + SO₃) se vuelve más rápida.

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).


EJEMPLO: