Los Dioles: ( TERCERO INTENSIVO) REALICE LA TAREA PROPUESTA

 

HOCH₂CH₂OH Etilenglicol

      Los Dioles:

Un Diol (o Glicol) es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH).

Etimológicamente "glicol" procede del griego "glykys" que significa "dulce" por el ligero sabor dulce que poseen.

Tipos de Dioles:

• Diol Vecinal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en átomos adyacentes:

HO-CH₂-CH₂-OH     HO-CH₂-CH(OH)-CH₃     HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₃

• Diol Geminal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en el mismo átomo:

H₂C(OH)₂     CH₃-CH(OH)₂     CH₃-CH₂-CH(OH)₂

Nomenclatura de los Dioles:

Los Dioles se pueden nombrar según:

• Nomenclatura Sistemática: se nombran igual que los Alcoholes pero añadiendo la terminación "diol" y la posición en la cual se encuentran los dos grupos hidroxilo (-OH)

HO-CH₂-CH₂-OH 1,2-etanodiol     HO-CH₂-CH(OH)-CH₃ 1,2-propanodiol

• Nomenclatura Común: se nombran con el alqueno del que proceden añadiéndole la terminación "glicol"

HO-CH₂-CH₂-OH etilenglicol     HO-CH₂-CH(OH)-CH₃ propilenglicol

TAREA de Dioles:

Ejercicio 1: ESCRIBIR  la fórmula estructural de los siguientes dioles:

• 
  
  • 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
  • 1,2-propanodiol (propilenglicol)
  • 1,3-butanodiol
  • 1,2-ciclopentanodio
    

Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:

• CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH(OH)-CH₂-CH₃
• CH₃-CH₂-C(OH)₂-CH₂-CH₂-CH₃
• CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂(OH)-CH₃

Síntesis y Obtención de los Dioles:

Los Dioles se pueden obtener:

• A partir de la oxidación de Alquenos

 

• Dihidroxilación asimétrica
• A partir de la reacción de un Alqueno con formaldehído
• Hidratación de Cetonas

Reacciones de los Dioles:

• Los Dioles forman éteres en reacciones de esterificación
• El Etilenglicol (HOCH₂CH₂OH) se utiliza como monómero en reacciones de polimerización
• Los Dioles forman éteres cíclicos mediante catalizadores ácidos (ciclación diol)
• Los Dioles vecinales forman cetonas y aldehídos al romperse el enlace C-C
• Los Dioles geminales forman grupos carbonilo por deshidratación

Aplicaciones de los Dioles:

Los Dioles se pueden emplear en anticongelantes lubricantes, plastificantes, cosméticos, pinturas, refrigerantes, desengrasantes, condimentos, fibras textiles...