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Nomenclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). 

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir primero a: 

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil . El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral

Los prefijos numerales son:

Número	Prefijo
2	di o bi
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo . Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas .

Los radicales alquilo de uso más común son:
— CH 3	— CH 2 — CH 3
Metil o Metilo	Etil o Etilo
— CH 2 — CH 2 — CH 3	— CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3
n-Propil o n-Propilo	n-Butil on-Butilo
isopropil o Isopropilo	Isobutil o Isobutilo
sec-Butil o sec-Butilo	ter-Butil o ter-Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más cercano (CH 3 ) .  Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil) , los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

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