Fórmula General |
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.
Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:
Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico" según la IUPAC:
Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.
Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:
Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:
Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:
Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.
Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)
Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC:Ácido Propanoico |
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
Ácido Propanodioico |
Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico" según la IUPAC:
Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"
Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.
Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:
Nombre trivial | Nombre IUPAC | Estructura |
Ácido fórmico | Ácido metanoico | HCOOH |
Ácido acético | Ácido etanoico | CH3COOH |
Ácido propiónico | Ácido propanoico | CH3CH2COOH |
Ácido butírico | Ácido butanoico | CH3(CH2)2COOH |
Ácido valérico | Ácido pentanoico | CH3(CH2)3COOH |
Ácido oxálico | Ácido etanodioico | HOOC-COOH |
Ácido malónico | Ácido propanodioico | HOOC-(CH2)-COOH |
Ácido succínico | Ácido butanodioico | HOOC-(CH2)2-COOH |
Ácido glutárico | Ácido pentanodioico | HOOC-(CH2)3-COOH |
Ácido adípico | Ácido hexanodioico | HOOC-(CH2)4-COOH |
Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:
- Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos moleculares similares)
- Es fuertemente polar
Síntesis de Ácidos Carboxílicos:
- Oxidación de aldehídos con aire.
- Oxidación de hidrocarburos usando aire.
- Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
- Carbonilación
- Hidrólisis de los triglicéridos
- ...
Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:
- CH3COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
- HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
- CH3CH2COOH, ácido propanoico
- C6H5COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
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