AMINAS; AMIDAS; NITRILOS ( 3 de BGU)( Realizar un ejemplos de cada función)

     AMIDAS

¿que son?

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).




 propiedades fisicas

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las proteínas.

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.

propiedades quimicas 


Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
 Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

 Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

 ¿Donde se encuentran? 


Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

                                        

                                    NITRILOS

¿ Que son? 

Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

 Los nitrilos cuando actúan como grupo principal, utilizan la terminación -nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.

Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

 

propiedades fisicas 

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

                                                     

propiedades quimicas 

 

 ¿Donde se encuentran? 

Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

              

                                 AMINAS

¿QUE SON? 

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

                                                    

propiedades fisicas 

 (Constantes físicas de algunas Aminas)

Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble Trimetil-amina -117 3 91 Fenil-amina -6 184 3,7 Difenil-amina 53 302 Insoluble Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

propiedades quimicas:

Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

 

¿Donde se encuentran?

Las aminas como compuestos  son muy importantes y  reconocidas en industrias como  las cosméticas y textiles por el  uso o aplicación de la  p-Fenilendiamina y algunos  derivados se usan en  composiciones para teñir el pelo  y como antioxidantes para caucho

              

  BIBLIOGRAFIA:

·       -  MEISLICH, Herbet; MECHAMKIN, Howard; SHAREFKIN, jacob. "Química orgánica", segunda edición, España, McGRAW-Hill/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S.A.

·        - PACOFF, Henrry; ROSE, Norman C. "Química orgánica fundamental", editorial Limusa S.A. de C.V., 2003.

·       -  CASTELLANOS TAPIAS, Miguel Arturo. "Teoría y problemas de fundamentos de química orgánica" primera edición en español, México, McGRAW-Hill/INTERAMERICANA DE MÉXICO, S.A. DE C.V.

·         -"Teoría y problemas de fundamentos de química orgánica" de Miguel Arturo Castellanos.)

·         libro "Química orgánica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.)

·         Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA
·         Raymond Chang- química (sexta edición)