Amidas ( 3 DE BGU) REALIZAR DIEZ AMIDAS

Amidas

Nomenclatura de Amidas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

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Síntesis de Amidas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico

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Amidas cíclicas - Lactamas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.


El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2],  un disolvente aprótico polar.

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Imidas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida

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Hidrólisis ácida de amidas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.



La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2].

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Hidrólisis básica de amidas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio  [2].

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Formación de amidatos

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 15 sobre el átomo de nitrógeno.  La desprotonación del amino genera una base estabilizada por resonancia, denominada amidato.

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Enolatos de Amida

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 30 sobre el carbono a.  La desprotonación de la posición a genera una base estabilizada por resonancia, denominada enolato de amida.

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Reducción de amidas a aminas

Categoría: Amidas

Escrito por Germán Fernández

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El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.