Fenoles ( 3 DE BGU ) ESCRIBIR CINCO FENOLES CON SUS NOMBRES

Fenoles

Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.

El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina con hidróxido de sodio.

Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.


Propiedades del Fenol:
Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones hidrógeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el caso del fenol se da con mayor tendencia.
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción.

Formación de ésteres:
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos nombrar las principales.
Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonación:

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol  también llamado ácido pícrico.

Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico.