AMINAS ( 3 bgu ) Realizar un mapa conceptual de aminas primarias secundarias y terciarias

CLASIFICACIÒN DE AMINAS

Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres hidrógenos de la molécula del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , asì, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nùmero de grupos orgànicos enlazados al nitrógeno.

H ----N----H R----N----H R----N----H

H H R

(Amoniaco) amina primaria amina secundaria

R''

R----N----R'' R----N----R

R' R'

Amina terciaria ** Iones de amonio cuaternario

Esta clasificaciòn se refiere al àtomo de nitrógeno según que tenga dos, uno o ningún enlace NH.

** A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del iòn amonio NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambièn se incluyen en las aminas.

Las aminas alifàticas son aquellas cuyo carbono o carbonos unidos directamente al nitrógeno tiene o tienen solamente enlaces sencillos con los demas grupos.

O

R----C----CH----NH Tiene una funciòn amina.

Se llama amina aromàtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrógeno es aromàtico, son aromàticos aquellos cuyas moléculas tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrógenos.

NOMENCLATURA AMINAS

En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

Al dar nombre a las aminas con estructura más complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición en el anillo o cadena de carbonos.

Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando al átomo de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como grupo alquilamino. Se toma el grupo alquilo mayor o más complicado como la molécula matriz.

NOMBRES IUPAC

La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

1- butamina 2- butamina 3-metil-1-butamina N-metil-2-butamina

2,4N,N-tetrametil-3-hexanamina N,N-dietiletanamina (trietilamina)

A las aminas aromáticas y heterociclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se nombran como derivados de la anilina.

Anilina p-nitroanilian 3,5-dietilanilina N,N-dietilanilina

A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrógeno y sus derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo.

Aziridina pirrol pirrolidina 1-metilpirrolidina imidazol indol

Piridina 2-metilpiridina piperidina pirimidina purina

MÉTODOS DE OBTENCIÓN O RUTAS DE SÍNTESIS

Se dispone de muchos métodos para su sinterización, algunos derivan de las reacciones de las amidas. Los métodos o síntesis se dividen en generales y específicos, que a continuación se describen.

SÍNTESIS POR AMINACIÓN REDUCTIVA.-Este método es el mas general de síntesis de amidas , implica la reducción de la imina u oxima de una acetona o aldeido, esta se reduce con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4 )o por hidrogenación catalítica. Este proceso agrega un grupo alquilo al átomo de nitrógeno el producto pude ser una amina primaria secundaria terciaria dependiendo si la amina que se utilizo como materia prima tenia cero, uno o dos grupos alquilos.

a) Aminas primarias, se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldeido seguida de la reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN )

Aminas secundarias La condensación de una cetona o un aldehído con una amina primaria forma una imina N -sustituida (base de Schiff). La reducción de esta imina produce una amina secundaria.

Aminas terciarias. La condensación de una cetona o un aldehído con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o mismo no se aíslan. Un agente reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN) trabaja bien en esta reducción, por que es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.